Născut în Pensacola, Florida, Jonathan a studiat psihologia la Universitatea West Florida, acolo învăţând şi să joace poker. Dacă la început adversarii săi erau colegii, mai târziu avea să îi aibă la masa de joc pe unii dintre cei mai puternici jucători din lume.
Aşadar în timpul studenţiei s-a decis să facă din poker o profesie. Cariera sa a început mai întai online, însă nu a durat mult până când a ajuns să joace în turnee live. A participat la prima sa masă finală în cadrul WPT în ianuarie 2007, când a terminat pe locul 5 în cadrul Caribbean Adventure şi a câştigat peste $317.000.
Acesta a fost doar începutul pentu Jonathan Little. În sezonul VI al WPT, a reuşit să întreacă jucători precum Phil Ivey, Darrell Dicken sau Cory Carroll şi să câştige WPT Mirage Poker Showdown, unde a încasat mai mult de $1 milion. Câteva turnee mai târziu, Little termină pe locul 7 în cadrul WPT Gulf Coast Poker Championship, urmat apoi de locul 2 la WPT North American Poker Championship.
Cu un titlu WPT deja în buzunar, două mese finale jucate, patru încasări WPT şi peste $1.89 milioane câştiguri, Jonathan a primit şi premiul World Poker Tour Season VI „Player of the Year”.
Iată că 2008 a fost un an cât se poate de bun, pentru că Little câştigă
WPT Foxwoods şi încasează peste $1 milion.
Little a participat şi la WSOP şi s-a clasat pe locurile în bani. De asemenea l-am întâlnit şi în cadrul EPT în 2007.
Până în prezent, câştigurile sale din poker depăşesc $3 milioane.
